Родился в 1868 г. Место рождения: Орловская обл., Елецкий уезд, с. Воронец.
Русский.
Получил среднее образование.
Род деятельности к моменту ареста - "протоиерей церкви Боголюбской иконы Божией Матери в дер. Новый Спас Покровского района Владимирской области". Был беспартийным.Последний раз Иван Иванович Оболенский был арестован 4 декaбря 1937 г.
Проходил по следственному делу № П-58173 (ГА РФ). Приговор вынесен тройкой при УНКВД СССР по Московской обл. 9 декaбря 1937 г. Суть обвинения: систематическая контрреволюционная агитация и антисоветская пропаганда. Был расстрелян 10 декaбря 1937 г. на Бутовском полигоне НКВД под Москвой. Реабилитирован 7 апреля 1989 г. за отсутствием состава преступления.