Родился в 1911 г. Место рождения: Калининская обл., Весьегонский р-н, дер. Троеверша.
Последний раз Иван Яковлевич Осипов был арестован 31 января 1938 г.
Приговор вынесен тройкой при УНКВД СССР по Московской обл. 11 февраля 1938 г. Был расстрелян 21 февраля 1938 г. на Бутовском полигоне НКВД под Москвой. Реабилитирован 25 января 1990 г. за отсутствием состава преступления.