Родился в 1908 г. Место рождения: г. Вологда.
Получил среднее образование.
Род деятельности к моменту ареста - "без определенных занятий". Был беспартийным.Последний раз Леонид Александрович Чекулаев был арестован 29 июня 1937 г.
Приговор вынесен тройкой при УНКВД СССР по Московской обл. 26 января 1938 г. Был расстрелян 31 января 1938 г. на Бутовском полигоне НКВД под Москвой. Нет информации о реабилитации.